Однак є впевненість, що любовну лінію сценаристи не обірвали і дружиною Сема стала Ейлін.Nov 23, 2020
Як правило, вони полювали на привидів і рядових монстрів, з демонами перетиналися рідко. На знак протесту проти бажання батька виховати його як мисливця за демонами Сем залишив будинок і вступив до Стенфордського коледжу, де познайомився з Джесікою Мур і закохався в неї.
2 листопада 2005 року була вбита демоном Бреді за наказом Азазеля, рівно через двадцять два роки після смерті матері Сема, Мері Вінчестер. Джесіка похована у Пало Альто.
За ним не стоять секрети від брата, бажання змінити своє життя, він просто живе, як дано йому на цьому світі. Він мав багато нетривалих зв'язків із жінками, але справді серйозні стосунки зав'язалися лише з Лізою Брейден. Дін жив з Лізою та її сином Беном протягом року і вважав їх своєю родиною.